Le portrait est un thème majeur dans la collection Lévy. Outre les autoportraits d'artistes, les représentations de personnalités ou d'anonymes, certaines œuvres ont pour sujet les collectionneurs eux-mêmes. Plus que de simples commandes, chaque œuvre est révélatrice du lien unissant les artistes à Pierre et Denise Lévy. L'un de leurs amis les plus fidèles, Maurice Marinot, se rend tous les mardis chez eux, rituel auquel les Lévy donnent le doux nom de ' mardinot '. L'artiste a, en permanence, à portée de main, un carnet à dessins et croque ce qui lui tombe sous le regard. Les Lévy sont ainsi le sujet de dizaines de dessins, plus ou moins détaillés, les représentant soit dans des portraits classiques de face, soit dans des scènes de la vie quotidienne.
Par ailleurs, les œuvres de la collection elle-même ont été l'objet de plusieurs dessins. Maurice Marinot a ainsi livré quelques vues depuis le bureau de l'usine des Lévy ou de l'intérieur de leur maison, ou en se focalisant sur une œuvre particulière, telle Le Fou de Picasso
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